Hideyoshi không thỏa mãn với chiến dịch đầu tiên và quyết định tấn công Triều Tiên một lần nữa. Một trong những khác biệt chính giữa cuộc xâm lược lần thứ nhất và thứ hai là chinh phục Trung Quốc không còn là mục tiêu của Nhật Bản nữa. Không thể có được nơi đóng quân chắc chắn trong suốt chiến dịch Trung Quốc của Katō Kiyomasa và việc toàn quân Nhật phải rút lui trong cuộc xâm lược thứ nhất ảnh hưởng đến sĩ khí binh lính Nhật Bản. Hideyoshi và các viên tướng của mình thay vào đó lên kế hoạch chinh phục Triều Tiên.

Thay vì chín cánh quân như trong lần xâm lược thứ nhất, quân đội lần này được chia thành Tả quân và Hữu quân, bao gồm 49.600 và 30.000 lính theo thứ tự.

Ít lâu sau khi sứ thần Trung Quốc về nước an toàn năm 1597, Hideyoshi cử đi 200 thuyền với khoảng 141.100 lính [134] dưới quyền tổng chỉ huy của Kobayakawa Hideaki.[55] Quân Nhật đến được bờ biển phía Nam tỉnh Gyeongsang năm 1596 mà không gặp phải sự kháng cự nào. Tuy vậy, quân Nhật thấy rằng người Triều Tiên lần này đã được trang bị tốt hơn và sẵn sàng đối mặt với một cuộc xâm lược.[135] Thêm vào đó, khi Trung Quốc biết được tin này, triều đình Bắc Kinh bổ nhiệm Dương Hạo (楊鎬) làm tổng chỉ huy đạo quân tiên phong 55.000 lính [134] từ nhiều tỉnh (đôi khi ở cả vùng xa xôi) khắp Trung Quốc, ví dụ như Tứ Xuyên, Chiết Giang, Hồ Quảng, Phúc Kiến và Quảng Đông.[136] Quân đội còn có thêm 21.000 thủy quân.[137] Sử gia Trung Quốc Hoàng Nhân Vũ ước tính tổng quân số Trung Quốc trong chiến dịch lần thứ hai này là vào khoảng 75.000 quân.[138] Tổng quân số Triều Tiên là 30.000 người với quân đội của Tướng Gwon Yul tại núi Gong (공산; 公山; Công Sơn) ở Daegu, quân của Tướng Gwon Eung (권응) ở Gyeongju, lính của Gwak Jae-u tại Changnyeong (창녕), quân của Yi Bok-nam (이복남) tại Naju, và quân của Yi Si-yun tại Chungpungnyeong.[134]

Cuộc tấn công đầu tiên

Ban đầu quân Nhật đã không mấy thành công, bị giam chân ở đạo Gyeongsang và chỉ giữ thế cân bằng với đội quân lớn hơn nhiều của Triều Tiên và Trung Quốc.[135] Mặc dù trong suốt cuộc xâm lược lần thứ hai, quân Nhật chủ yếu ở thế thủ và xa lầy ở đạo Gyeongsang.[135] Quân Nhật dự định tấn công đạo Jeolla ở phía Tây Nam bán đảo và cuối cùng chiếm Jeonju, thủ phủ của đạo này. Triều Tiên chiến thắng trong Cuộc vây hãm Jinju năm 1592, giúp khu vực này thoát khỏi sự tàn phá trong cuộc xâm lược lần thứ nhất. Hai cánh quân Nhật, dưới sự chỉ huy của Mōri Hidemoto và Ukita Hideie, bắt đầu tấn công Busan và hành quân đến Jeonju, trên đường đi chiếm Sacheon và Chongpyong.

Bao vây Namwon

Namwon cách Jeonju 30 dặm về phía Đông Nam. Đã đoán trước được cuộc tấn công của quân Nhật; liên quân 6.000 lính (bao gồm 3.000 quân Trung Quốc và thường dân) sẵn sàng đánh trả quân Nhật đang tới gần.[139] Quân Nhật vây quanh những bức tường của tòa thành với thang và tháp chở quân.[140] Hai bên bắn ra hàng loạt súng hỏa mai và tên. Cuối cùng quân Nhật vượt qua được tường và chiếm được thành. Theo chỉ huy người Nhật Okochi Hidemoto, tác giả của Chosen Ki, Cuộc vây hãm Namwon có 3.726 thương vong[141] của bên Trung Quốc và Triều Tiên.[142] Toàn bộ đạo Jeolla rơi vào tay quân Nhật, nhưng khi chiến trận trở nên khốc liệt, quân Nhật thấy mình bị bao vây tứ phía và phải rút lui, lại đóng quân theo chu vi phòng thủ chỉ quanh đạo Gyeongsang.[135]

Trận Hwangseoksan

Thành Hwangseoksan gồm các bức tường dày bao quanh núi Hwangseok và có hàng ngàn lính canh giữ do hai Tướng Jo Jong-do và Gwak Jun chỉ huy. Khi Katō Kiyomasa bao vây ngọn núi với quân số lớn, quân Triều Tiên mất nhuệ khí và rút lui với 350 thương vong. Với việc này, quân Nhật vẫn không thể thoát khỏi đạo Gyeongsang và chỉ còn giữ thế thủ, bị quân Trung Quốc và Triều Tiên tấn công liên miên.[135]

Các chiến dịch thủy quân của Triều Tiên (1597–1598)

Cũng như lần đầu tiên, hải quân Triều Tiên đóng vai trò cốt yếu trong cuộc kháng chiến thứ hai. Bước tiến của quân Nhật bị chặn đứng vì thiếu quân cứu viện và tiếp tế vì các chiến thắng trên biển của Triều Tiên khiến người Nhật không tiếp cận được phía Tây Nam bán đảo Triều Tiên.[143] Trong cuộc kháng chiến lần thứ hai này, Trung Quốc cũng cử đội thuyền hùng mạnh của mình đi cứu viện Triều Tiên. Điều này khiến hải quân Triều Tiên càng trở thành mối đe dọa lớn với người Nhật, vì họ phải đối mặt với hạm đội địch lớn mạnh hơn.

Âm mưu chống lại Đô đốc Yi

Ban đầu, thủy quân Triều Tiên bị đẩy lùi khi Won Gyun (Nguyên Quân) nắm quyền chỉ huy thay Đô đốc Lý Thuấn Thần.

Vì Đô đốc Lý Thuấn Thần, thống lĩnh hải quân Triều Tiên, quá tài giỏi trong hải chiến, người Nhật âm mưu ám hại ông bằng cách dùng luật lệ của chính quân đội Triều Tiên. Một điệp viên hai mặt của Nhật làm việc cho Triều Tiên báo cáo sai rằng tướng Nhật Katō Kiyomasa sẽ lại tấn công vào bờ biển Triều Tiên với ngày giờ chính xác cùng một hạm đội Nhật Bản lớn, và khẳng định rằng Đô đốc Lý Thuấn Thần nên được cử đi mở cuộc tập kích.[144]

Biết rằng khu vực này có nhiều đá ngầm bất lợi cho tàu chiến, Đô đốc Lý Thuấn Thần từ chối, và bị Vua Seonjo cách chức, tống giam vì bất tuân thượng lệnh. Đến cao trào, Đô đốc Won Gyun còn cáo buộc Đô đốc Yi uống rượu và chây lười. Won Gyun nhanh chóng thế vào vị trí của Đô đốc Yi.

Trận Chilchonryang

Sau khi Nguyên Quân thay thế Đô đốc Lý Thuấn Thần, ông ta tập hợp toàn bộ hạm đội Triều Tiên, nay đã có hơn 100 tàu ở ngoài khơi Yosu để săn lùng quân Nhật, số tàu này vốn được Đô đốc Lý Thuấn Thần tích cóp cẩn thận từ lâu. Không hề chuẩn bị hay lập kế hoạch gì trước, Nguyên Quân cho hạm đội mình dong buồm thẳng đến Busan.

Sau một ngày, Nguyên Quân được thông báo về một hạm đội Nhật lớn ở gần Busan. Ông quyết định tấn công ngay lập tức, mặc dù các thuyền trưởng phàn nàn rằng lính của mình đã kiệt sức.

Trong trận Chilchonryang, Nguyên Quân đại bại khi bị quân Nhật bất thần tập kích. Các tàu của ông bị áp đảo vì hỏa lực súng hỏa mai và cách tấn công lao lên boong tàu đối phương của người Nhật. Tuy vậy, cuối trận đánh, một vị tướng tên Bae Soel, vẫn chạy thoát chỉ với 13 Panokseon, toàn bộ lực lượng chiến đấu của hải quân Triều Tiên trong vài tháng sau đó.

Cũng cần chú ý rằng trận Chilchonryang là chiến thắng duy nhất của hải quân Nhật Bản trong chiến tranh. Nguyên Quân bị bắt khi đang cố lên bờ biển một hòn đảo, sau đó, ông bị một người lính giữ thành Nhật giết chết.

Trận Myeongnyang

Sau đại bại tại Chilcheonryang, Vua Seonjo ngay lập tức phục chức cho Đô đốc Lý. Đô đốc Lý Thuấn Thần nhanh chóng trở lại Yeosu, rốt cuộc chỉ thấy được toàn bộ hạm đội của mình đã bị tiêu diệt. Lý Thuấn Thần tổ chức lại hải quân, nay giảm còn 12 tàu và 200 lính.[145] Tuy vậy, chiến thuật của ông không hề thay đổi, và vào ngày 16 tháng 9 năm 1597, ông đánh lại hạm đội 300 tàu chiến Nhật với chỉ 12 tàu.[146] ở eo Myeongnyang. Trận Myeongnyang kết thúc với chiến thắng của người Triều Tiên với ít nhất 31 tàu chiến của Nhật bị chìm, và quân Nhật buộc phải quay trở lại Busan,[147] theo chỉ thị của Mōri Hidemoto. Đô đốc Lý Thuấn Thần giành lại quyền kiểm soát bờ biển Triều Tiên. Trận Myeongnyang được coi là trận đánh vĩ đại nhất của Đô đốc Lý Thuấn Thần, vì ông đã thắng dù bị áp đảo quá lớn về quân số.

Bao vây Ulsan

Cho đến cuối năm 1597, liên quân hai triều Joseon và Minh đã giành chiến thắng tại Jiksan và đẩy quân Nhật xa thêm về phía Bắc. Sau khi biết tin thất trận tại Myeongnyang, Katō Kiyomasa và đội quân đang rút chạy của mình quyết định thiêu hủy Gyeongju, thủ đô cũ của nước Silla thống nhất.

Cuối cùng, quân Nhật chiếm được thành phố, nhiều đồ tạo tác và đền chùa bị thiêu hủy, nổi bật nhất là chùa Bulguksa. Tuy vậy, liên quân Joseon-Minh đẩy lui được quân Nhật rút về phía Nam hướng tới Ulsan,[148] một cảng vốn đã thành điểm giao thương quan trọng với Nhật Bản từ một thế kỷ trước đó. Kato quyết định chọn đây làm một thành trì chiến lược.

Lúc này, Đô đốc Yi đã kiểm soát toàn bộ khu vực qua eo biển Triều Tiên, không cho thuyền tiếp viện tới được bờ biển phía Tây bán đảo Triều Tiên. Không nhận được tiếp tế và quân tiếp viện, quân Nhật chỉ còn lại một thành trên bờ biển, thành wajō. Để giành lợi thế, liên quân Triều-Trung tấn công Ulsan. Cuộc tấn công này là đòn tấn công lớn đầu tiên của quân đội Triều Tiên và Trung Quốc kể từ đầu cuộc chiến lần thứ hai.

Nỗ lực của lính thủ thành Nhật Bản (khoảng 7.000 người) ở Ulsan phần lớn dành cho các công sự chuẩn bị cho cuộc tấn công sắp tới. Katō Kiyomasa giao việc chỉ huy và phòng vệ thành cho Katō Yasumasa, Kuki Hirotaka, Asano Nagayoshi, và những người khác trước khi đến Sosaengpo.[149] Đợt tấn công đầu tiên của quân đội Trung-Triều là vào ngày 29 tháng 1, 1598, đuổi theo quân Nhật mất cảnh giác và phần lớn vẫn còn chưa đóng trại ở ngoài những bức tường thành còn chưa hoàn tất tại Ulsan.[150]

Tổng số 36.000 quân với sự trợ giúp của singijeon và hwacha suýt chút nữa thì chiếm được thành, nhưng quân tiếp viện dưới sự chỉ huy chung của Mōri Hidemoto băng qua sông tiếp viện cho tòa thành bị vây hãm[151] và kéo dài thêm sự đối đầu. Sau đó, quân Nhật hết lương thảo, và chiến thắng là điều tất yếu với liên quân, nhưng quân tiếp viện của Nhật tới từ phía sau quân đội Trung-Triều và dồn họ vào thế bí. Tuy vậy, sau vài thất bại, vị thế của quân Nhật tại Triều Tiên đã yếu đi trông thấy.

Trận Sacheon

Mùa thu năm 1597, liên quân Trung-Triều chặn đứng quân Nhật trên đường đến Jiksan (ngày nay là Cheonan). Không còn hy vọng xâm lược Triều Tiên, các tướng quân Nhật chuẩn bị rút lui. Từ đầu mùa xuân năm 1598, quân Triều Tiên và 100.000 quân Trung Quốc bắt đầu tái chiếm thành trì vùng ven biển. Tháng 5 năm 1598, Hoàng đế Vạn Lịch điều đến một hạm đội dưới sự chỉ huy của Trần Lân; hải đội này có nhiều chiến dịch hiệp đồng với phía Triều Tiên. Tháng 6 năm 1598, sau khi tướng Konishi Yukinaga cảnh báo về tình thế tuyệt vọng của chiến dịch, 70.000 lính được lệnh rút lui, và 60.000 ở lại đoạn hậu - phần lớn là binh lính Satsuma do Shimazu Yoshihiro, lãnh đạo gia tộc Shimazu, và con trai ông Tadatsune chỉ huy.[152] Số quân Nhật còn lại chiến đấu một cách tuyệt vọng, đẩy lùi quân Trung Quốc tại Suncheon và Sacheon.

Người Trung Quốc tin rằng Sacheon là thiết yếu trong kế hoạch của họ tái chiếm thành trì đã mất và ra lệnh tấn công. Mặc dù quân Trung Quốc ban đầu có ưu thế, thế trận đổi chiều khi quân tiếp viện của Nhật đến nơi, đánh tập hậu quân Trung Quốc và quân Nhật trong thành phản công qua cổng thành.[153] Quân nhà Minh bại trận rút lui, tổn thất 30.000 người.[154] Tuy nhiên, rất nhiều cuộc đột kích vào vị trí của quân Nhật dọc bờ biển làm suy yếu quân Nhật và họ phải rút khỏi khu vực bờ biển.

Cái chết của Hideyoshi

Ngày 18 tháng 9, 1598, Hideyoshi ra lệnh rút quân khỏi Triều Tiên khi đang hấp hối.[155] Hội đồng Ngũ nguyên lão giữ cái chết của Hideyoshi trong vòng bí mất để duy trì sĩ khí và hạ chiếu rút binh đến các tướng quân Nhật vào cuối tháng 10.

Trận mũi Noryang

Trận mũi Noryang (trận Lộ Lương, 露梁海戰 / 노량대첩, Lộ Lương hải trận) là trận hải chiến cuối cùng của cuộc chiến. Hải quân Triều Tiên của Đô đốc Lý Thuấn Thần đã phục hồi sau thất bại và được hải quân Trung Quốc dưới quyền của Trần Lân hỗ trợ. Tin tức tình báo báo cáo rằng 500 thuyền Nhật thả neo tại eo biển hẹp tại Noryang để rút lui số quân Nhật còn lại.[156] Chú ý đến địa thế hẹp của khu vực này, Đô đốc Lý Thuấn Thần và Trần Lân bất thần tấn công vào hạm đội Nhật vào lúc 2h sáng ngày 16 tháng 12, 1598, dùng đại bác và tên lửa.

Đến lúc bình minh, gần nửa số chiến hạm Nhật bị đánh chìm; và quân Nhật bắt đầu rút lui, Đô đốc Lý Thuấn Thần ra lệnh tiến hành đợt tấn công cuối cùng tiêu diệt số thuyền còn lại. Vì kỳ hạm của Đô đốc Lý Thuấn Thần đi trước, ông bị bắn trúng ngực trái, phía dưới cánh tay. Lý Thuấn Thần nói với thuyền trưởng giữ bí mật cái chết của mình và tiếp tục trận đánh để sĩ khí toàn quân không đi xuống. Chỉ có ba đội trưởng gần đó, có cả người cháu ông cùng chứng kiến cái chết đó.

Trận đánh kết thúc với chiến thắng của liên quân, quân Nhật mất gần 250 tàu chiến trong số 500 ban đầu. Chỉ sau trận đánh, quân lính mới biết đến cái chết của Đô đốc Lý Thuấn Thần, và người ta nói rằng Trần Lân than khóc rằng Đô đốc Lý Thuấn Thần đã chết thay cho ông.[157]

Để biểu dương Đô đốc Lý Thuấn Thần, triều đình đã ban cho ông nhiều danh hiệu khác nhau, bao gồm thụy hiệu Trung Võ công (忠武公 / 충무공), truy phong ông làm Tuyên vũ đệ nhất công thần (宣武一等功臣 / 선무일등공신), Lãnh nghị chính (領議政 / 영의정) và Đức phong Phủ viện quân (德豊府院君 / 덕풍부원군). Ông còn được Minh Thần Tông ban danh hiệu Trứ danh Thủy quân Đô đốc (著名水軍都督 / 유명수군도독). Ngày nay, Lý Thuấn Thần vẫn được nhân dân Triều Tiên tôn thờ. Bức tượng đài tướng quân Lý Thuấn Thần được đặt ngay giữa quảng trường Quang Hóa Môn (Gwanghwamun) ở trung tâm thủ đô Seoul đã khiến ông trở thành người anh hùng bất tử đối với mọi người dân ở bán đảo Triều Tiên.